えーと、EventSelectに限らず、(他のOSでのselect系での場合も含めて)ノンブロッキングにした場合

まず、最初のwriteは普通成功する(ただし、全部送れるとは限らない)。
そして、以後のwriteが失敗した場合(ERROR_IO_PENDINGとか)に
「初めてFD_WRITEを待つ動作」を行う。
ただし、AsyncSelectだと、connect直後にFD_WRITEが来たかな。最初のwrite用に。

要は、「通常時は常に送信可能」と思っておいて
「一旦送信不可と返された時だけ、FD_WRITEを待つ」というやり方にすればよい。
「送るデータが何も無いのにFD_WRITEを待つ」なんてのは、まったく意味が無い。