・ ファイルに出力するよモードになったときはファイルに出力
・ ファイルに出力するよモードじゃないときは標準出力に出力
・ これを $stdout への代入だけで切り替えたい

という処理をしたいと推測

いちいち>>29するのはコードが面倒になると思うので、
sync=true したファイルIOオブジェクトを $stdout に指定しろ