BootcampでOSごとWindowsとして起動するならいいけど、
仮想マシンでWindows動かす方法じゃ多分無理。
仮想マシンからもUSBが使えるタイプなら可能かもしれないけど試してない。
AppLoaderが動いてもMySyncケーブルがOSから認識されてないと転送できないからね。