> Logger.new(logdev, shift_age = 0, shift_size = 1048576)
> Logger オブジェクトを生成する。
> logdev には記録するファイル名か、write と close が定義されたオブジェクト(IO オブジェクトなど)を与えます。

ということで

class Tee
def initialize(file)
@stdout, @file = $stdout, File.open(file, 'a+b')
end
def write(s); @file.write(s); @stdout.write(s); end
def close; @stdout.close; @file.close; end
end

require 'logger'
tee = Tee.new('teetest.txt')

log = Logger.new(tee)

log.info('1!')
log.info('2!')
log.info('3!')