>>347
irbはああみえてかなり特殊な芸をしてるんで、
できればターミナルに合った固有のを使って欲しいところではある

>>348
条件式とか関係なく、Ruby の改行は「その行で終わっているように解釈できそうなら終わったとみなす」が基本

if a > b ↓
と書いた場合、if ○○ が終わったとみなされる

or の後ろには何かが来るのが構成上確実なので
if a > b or ↓
こう書くか、あるいはそんな条件なんていちいち覚えてらんねーので素直に改行をバックスラッシュでエスケープして
if a > b \↓
こう書け