私の思いつく範囲だと、
たぶん42文字まではこんな感じじゃないかと思うんだけど、
もっと大きいのあるかなあ？

int main(){return 9;} // 21文字
int main(){return 99;} // 22文字
int main(){return 9e9;} // 23文字
int main(){return 9e99;} // 24文字
int main(){return 9e999;} // 25文字
int main(){return 9e9999;} // 26文字
int main(){return 9e99999;} // 27文字
int main(){return 9e999999;} // 28文字
int main(){return 9e9999999;} // 29文字
int main(){return 9<<(9<<99);} // 30文字
int main(){return 9<<(9<<999);} // 31文字
int main(){return 9<<(9<<9999);} // 32文字
int main(){return 9<<(9<<99999);} // 33文字
int main(){return 9<<(9<<999999);} // 34文字
int main(){return 9<<(9<<(9<<99));} // 35文字
int main(){return 9<<(9<<(9<<999));} // 36文字
int main(){return 9<<(9<<(9<<9999));} // 37文字
int main(){return 9<<(9<<(9<<99999));} // 38文字
int main(){return 9<<(9<<(9<<999999));} // 39文字
int main(){return 9<<(9<<(9<<(9<<99)));} // 40文字
int main(){return 9<<(9<<(9<<(9<<999)));} // 41文字
int main(){return 9<<(9<<(9<<(9<<9999)));} // 42文字