趣味にしか使ってないWindowsユーザーです
1.6から1.8の時は
1.8の実行ファイルのうち ruby.exe と rubyw.exeをruby18.exe rubyw18.exeとしてた
1.6のもruby16.exeとrubyw16.exeのを一応コピーしておいた
当初 ruby.exeは1.6だったけど
しばらくして ruby.exeとrubyw.exeを1.8のに変えた

いま、1.9で同じことをやってる
1.9の実行ファイルが ruby19.exeとrubyw19.exe
スクリプト系のはirb19.bat rake19.bat rdoc19.bat ri19.bat erb19.bat等に改名して
中身もruby19を呼ぶように書き換えてる
それなりに1.9がメジャーになってくれば ruby.exeを1.9のと換えることになるのでしょう

ここんとこ何年も使ったこと無いけど、いまでもruby16で1.6.8が動きますよ