WEBrick は判押したようにどいつもこいつもプロキシサーバでそのへんは解説絶無なんだが、
普通は Thread 使うんじゃね、と思う

server = WEBrick::HTTPServer.new(:Port => 8080)
server.mount('/test', MyServlet)
server.start
p open('http://localhost:8080/test').read
server.shutdown

これで「start から先が動かない（ついでに Ctrl+C で終了もできない）」と困る人は意外と多い