ruby 1.8.6 (2008-03-03 patchlevel 114) [universal-darwin9.0]
["平成21年1月1日", "平成21年12月31日"]
["平成21年1月1日", "平成21年12月31日"]

できたよ。

Unicodeの全角チルダ(FULLWIDTH TILDE)と波ダッシュ(WAVE DASH)の区別が
どーのこーのという問題だろうか。