>コンパイル時にヘッダファイルなどが循環参照してしまう
記述法がまずいんだと思う。

>メッセージをやりとりする
ダイアログバーとビューで直接メッセージをやりとりするなら、
どちらかのポインタがどちらかに必要になる。つまり、「最初に考えた案」に戻ることになる。

>現在の最終有力候補
最も簡単ではあるが、バーの挙動をCWinAppクラスが知っている必要はない。
中継方法でやるとすれば、バーとビュー双方のポインタを取得できるフレームウィンドウクラスあたりか。

僕なら最初の案でやるか、フレームウィンドウを中継するか、かな。