アップグレード版を買うにあたって、MSに問い合わせた際の回答
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この度はマイクロソフト Contact US をご利用いただき誠にありがとうございます。
マイクロソフト カスタマーインフォメーションセンター○○と申します。

Visual Studio 2005 Express Edition を対象製品として、
Visual Studio 2008 アップグレード版をお求めいただくことは可能です。

また、Express Edition を CD イメージからインストールしていただき、
ご入手いただいた CD イメージを紛失してしまった場合でも、
Visual Studio 2008 アップグレード版をご利用いただくことは可能です。

ただし、Express Edition を Web サイトよりダウンロードしていただき、
インストールしていただくことで、保有している状態であると理解しております。

Visual Studio 2008 アップグレード版をお求めいただく際には、
ご利用される PC にインストールしていただけますようお願い申し上げます。

何かご不明な点がございましたら件名は変更せずご返信ください。
今後とも弊社製品、サービスをご愛顧の程よろしくお願い申し上げます。
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ちなみに、
VS2005EEのインストール時にユーザー登録等は必要なかった。
VS2005EEのアンインストール後にVS2008UPGをインストールできた。