str = "a
bb
ccc
dddd"
lines = Array.new
str.to_a.each_with_index do |e, n|
lines.push(e.sub(/^/){"#{n+1}: "})
end
print lines.join


結果

1: a
2: bb
3: ccc
4: dddd

このまま使うと2桁3桁のとき数字表示が汚くなるが、そのへんは自分で考えれ