>>601
if((最大値-進数) < 前の桁までの合計値 ) && (新しい桁の数値 > (最大値-前の桁までの合計値))
{
　//オーバーフロー処理
}

あってるかどうかは試してないから分からんが方向性はこんなんのはず
オーバーフローする直前のタイミングを捕まえて、本当にオーバーフローするかどうかを「オーバーフローさせないで」判定する