# tr/// が、正規表現とは関係がなく、また文字列を置き換えるものでもないという点は FAQ にも程があるんでこれ以上は自分で調べてもらうとして。

sub to_arabic_number {
my $str = $_[0];
my @circles = qw/① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩
⑪ ⑫ ⑬ ⑭ ⑮ ⑯ ⑰ ⑱ ⑲ ⑳/;
my @romanU = qw/Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ Ⅴ Ⅵ Ⅶ Ⅷ Ⅸ Ⅹ/;
my @romanL = qw/ⅰ ⅱ ⅲ ⅳ ⅴ ⅵ ⅶ ⅷ ⅸ ⅹ/;

my $i = 1;
foreach (@romanL) {
$str =~ s/$_/$i/g;
$i++;
}
$i = 1;
foreach (@romanU) {
$str =~ s/$_/ $i/g;
$i++;
}
$i = 1;
foreach (@circles) {
$str =~ s/$_/ ($i)/g;
$i++;
}
return $str;
}