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何度書いたか分からんが、ジェネリクスは静的解決、キャストは動的解決。

List<? extends Parent>
という宣言を書いたからオカシイ。

そもそも、宣言部分の代入式のほうで、<Child> としているではないですか。
何故、List<Child> と書かないのですか?