>>881
12345年1月1日のつもりの"1234500101"と
2008年7月24日のつもりの"20080724"を比べるのでもない限りうまくいく。
桁数が同じなら、より後の日付の方が文字コードの辞書式順序でも後に並ぶのは明らか。

そもそも文字列で扱うのをやめるという選択肢はないの?
日付時刻の内部的な扱いにはtime_tのようなシリアル値が一般的。
time_tなら、mktimeを使えば7月32日のようなぶっとんだ日付でもtime_tにしてくれる。
唯一の気がかりは2038年問題だけど。