チェックアウト状態ではリードオンリーになっていて
編集しようとするとダイアログが開いて何のための変更か？を記述して
それをコミット時のデフォルトのコメントにしてくれるようなWindowsのツールってないですか？
TortoiseSVNの拡張機能みたいな形であれば一番いいんだけど。