HSP→C→Java(ちょっとだけ)ときて、Win向けのGUIアプリとか2Dのゲームを作りたいんですが
何の言語がオススメでしょうか。

JavaのSwingとか調べてみましたが、どうもJava自体どうさがモッサリなイメージです。

そこで、>>315さんの言ったのを参考にC#に手を出してみようかと思うんですが
Winアプリつくるならこっち先にやったほうがいいよ!とかあれば教えてください。