WSHとは関係ないけど、Win32APIのFindFirstFileでも同様なことが起こったことがある。
そのときも環境によっておこったりおこらなかったりしたんだが、
同じWin2000でFAT32のドライブとNTFSでFAT32の方だけリネームされた物も引っかかった。
USBメモリ(FAT)でもおこったので、フォーマットの仕様かファイルシステムの問題なのかは
分からないが、とりあえず重複することを前提にしてからそのときは対策した。