チェックボックスイベントでDialog1を通常終了させて呼び出し元(WinApp派生のやつあたり)がDialog2を呼び出せばよいのでは。
Dialog1の状態パラメータ等を取りたいならDoModalオーバーライドの引数として&参照で構造体バッファ渡すなり
単純な数値だけ欲しいならDoModalの返値としてIDOK等ではないものを返せばいいし。

とりあえずフレーム+ビューにしろダイアログにしろWinApp派生から呼ばれてるから
そいつに管理させればカンタンである