説明しよう!

rubygems 本体のアップデートは rubugems-update をインストールしただけでは駄目で、
別途 /usr/local/bin/ とかにある update_rubygems を自力で実行しないと駄目なのだ!

なんでこんな二段構えになってるのかは不明
っていうか>>785のページにもアップデート方法としてきちんと書いてあるじゃん