それを平行して勉強するのは結構つらい組み合わせだと思うよ。
静的型付け、動的型付けの差もあるし、文法も結構違うし。

rubyは簡単ではあるけど、趣味の領域を出ない感じの言語。
仕事に使いたいとは思えない。

C++は全然簡単じゃないけど、そういう領域は完全に趣味の範囲な言語。
仕事に使って周りの人に分かってもらえるとは思えない。

ということで、どっちの言語も実用性が微妙だとか、
そういうことも含めてえらい取り合わせと書いた。

ま、言語を学ぶのは自由だから、なんでもやってみるといいよ。