いやこれは意図的な罠だろ

> cat uri.rb
class URI
MSG="このファイルは#{__FILE__}です"
end
> cat main.rb
$LOAD_PATH << File.expand_path("..", __FILE__)
require 'uri'
puts URI::MSG
> ruby ./main.rb
main.rb:3: uninitialized constant URI::MSG (NameError)

横着せずに require をフルパスつきで読み込んだほうが確実だと思う