皆さん、ありがとうございます。

>>239->>240
wdoc = wordOLEObject.Documents.open `cygpath -w #{File.expand_path 'Readme'}`
こんな感じでしょうか？

これだと、今度は逆にCygwin以外のWindows環境では動きません。環境の判別法
ははないものでしょうか？
欲を言えば、分岐なしでどちらの環境でも動くならありがたいのですが。

>>241
Cygwin版のRubyと共存させるわけですか...。それも一つの手だなあ。
ActiveScriptRuby 使いたいし。
ただ、環境が安定するかどうかが不安です。