>>275
処理系は SJIS だとよく意味が分からないので
スクリプトファイルは SJIS とかかな

Ruby インタプリタにスクリプトの文字コードが伝わっていないのが原因
Ruby インタプリタに文字コードを教えてやればいい

スクリプトファイルが hoge.rb として

1.実行時に指定
ruby -Ks hoge,.rb

2.インタプリタの起動オプションを書く
スクリプトファイルの先頭に
#!ruby -Ks

と書いて
/hoge.rb

3.
$KCODE="SJIS"
を
obj=Regexp.new("ー")
より前に書く