>>258-259
えっと、同期ならこんな感じの送信です。

while( read_byte = fread(sendbuf, sizeof(char), MAX_BUFSIZE, fp) ){
　　send(sock, sendbuf, read_byte, 0);
　　memset(sendbuf, NULL, sizeof(sendbuf));
}

WOULDBLOCKなら後で続きを送信するというのはこういう事でしょうか？

while( read_byte = fread(sendbuf, sizeof(char), MAX_BUFSIZE, fp) ){
　　if( send(sock, sendbuf, read_byte, 0)==SOCKET_ERROR ){
　　　　while( WSAGetLastError()==WOULDBLOCK ){
　　　　　　send(sock, sendbuf, read_byte, 0);
　　　　}
　　}
　　memset(sendbuf, NULL, sizeof(sendbuf));
}

あまり非同期っぽい書き方じゃないですが・・・。>>259さんのはちょっと理解が出来ないです。
send待ちとはどういう状況の事を言うのでしょうか？