ベリサインは高いし個人では難しいので、thawte等の個人向けで安い（無料も？）とこ使うといいかも
証明書は発行元を証明するものなので、期限（1年）はあるけど同じ証明書でいくつでも署名できる。

とりあえずは、オレオレで一通りの流れを試してみては。
WindowsでC/C++でSDK使ってる、とかならこことかどうか
ttp://d.hatena.ne.jp/mizincogrammer/20081114/1226628956