>>420を見て、Windows L&FにするとJFileChooserに適切なアイコンが表示されることを思い出した。
で、「もしや？」と思って試してみた。
上手くいったぞ。こんなコード。
JFileChooser chooser = new JFileChooser();
FileChooserUI ui = chooser.getUI();
FileView fileView = ui.getFileView(chooser);
JLabel pdfIcon = new JLabel("*.pdf");
Icon pdfIcon = fileView.getIcon(new File("a.pdf"));
pdfLabel.setIcon(pdfIcon);

こんなコードをJTreeのレンダラに仕込めば、
JTreeのノードに対応するすべてのファイルに対して、適切なアイコンが表示される。
もちろん、Windows L&F限定だが。

FileView#getIcon(File)に指定するファイルは、存在しないとFileNotFoundExceptionが発生した。