まずは会話ではなくプレイヤーとプログラムの　質問⇒回答　だけで考える。
いわゆる一問一答

質問の入力を促す文章
↓
質問の入力
↓
入力されたものを"A"に保存
↓
"A"は○○○か？　　Yes⇒○○○に対応する答えを出力⇒⇒⇒⇒↓
↓No　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　↓
"A"は×××か？　　Yes⇒×××に対応する答えを出力⇒⇒⇒⇒↓
↓No　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　↓
・　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　↓
・　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　↓
・　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　↓
「そうですね」を出力　　　　　　　　　　　　　　　　　　　↓
↓　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　↓
終了←　←　←　←　←　←　←　←　←　←　←　←　←　←　　

質問に対する回答の数を増やして、それらをランダムで選んだりするのも
いいかな・・・

質問⇒回答、質問⇒回答、質問⇒回答、質問
みたいにして回答のバリエーションを増やしていくようなプログラム
もおもしろそう

以上、思いつきで書いたので、かなり大雑把＆低レベルですが
どうでしょうか？