>>326
普通にそのrubyで
require "net/http"
Net::HTTP.get_print 'www.ruby-lang.org', '/index.html'
というスクリプトを実行したらちゃんと動きますか?

それから、関係あるかどうかわかんないけど、そのTEST.exeのrelease版を作って試したらどうなりますか?