挑発しているのでもなんでもなく
残念だがvirtualboxを使って複数のOSをシームレスに同居させられる今
わざわざcygwinを使う意味がまったくわからない。
古い Win環境でもcygwin使うより快適だよ

試していないならやってみるべきだと思うな。