連投失礼します。

MouseEnterはPrivateなフラグをひとつ持って、内部の各コントロールのEnterイベントで
フラグがOFFならユーザーコントロールのEnterイベントを発生→フラグON
フラグONならなにもしない

という力技実装を今思いついてやってみました。
しかし　やっぱりMouseLeaveが難しいです・・・