Windows開発環境（基本無料）
迷ったらC#とVBSやっとけ。

お手軽-ゲーム系: HSP
お手軽-ゲーム系-RPG限定: RPGツクール(有料)

ファイル処理、テキスト処理、Excelの自動処理なんかの小物ツール作成に最適
お手軽-スクリプト-純正: VBS, JScript, バッチファイル <- 迷ったらとりあえずこれ
お手軽-スクリプト-非純正: Ruby, Python <- これもなかなか。Perlはウンコ

GUIアプリやDirectX使ったゲーム、その他高速に処理したい場合に使用する。どれも統合開発環境つき。
本格-コンパイラ-純正: Visual C++ <- プロ用、いろいろ糞めんどくさい
本格-コンパイラ(.NET)-純正: C#, VB.NET <- GUIとか作るのが楽。起動もっさり。迷ったらC#選んどけ
本格-コンパイラ-非純正: Delphi <- GUIが得意、フリーウェア作るのにいいかも。Unicodeはいろいろ面倒。.NET版もあり

学習用(ってこともないんだが、Winでわざわざ使うメリットは薄い)
C/C++言語-コマンドライン: Cygwin(似非Linux環境), Mingwin, BCC
C/C++言語-統合開発環境: Visual C++ Express
BASIC: ActiveBASIC
Java: Eclipse
PHP: よく知らん

その他ゲテモノ系
D言語, Lisp, Scheme, Haskell, ...