Replaceは結果を戻り値に返すからこう使わないといけないはず。
strOutStrings = Replace(strOutStrings, vbCrLf, "<br>")

""がうざいのは、
ダブルクォーテーションではなくシングルクォーテーションを使うとか、
（属性はシングルでいい。でもDOCTYPEはわからない）
先頭（head要素が終わるまでくらい）をテキストに用意しておいて、
txtFileの頭にそれを書き出すとかでどう。
.Write objFso.OpenTextFile("c:\header.txt", 1).ReadAll