67です。
>> この段階での挙動はRubyからコントロールできない
> この意図が解んないｋｗｓｋ

wxruby2.soのAPIからはヘルプの設定ファイルの読み込みに
ついて指定するというのはできないみたいなんです。
wxruby自体C++によるライブラリのswigによるバインディング
に過ぎないですし。

> あとエラーコードも無いと判断できない

普通にRubyスクリプトとして動かすとエラーは出ないんですが、
exeファイルからヘルプを呼んだときにはC++ Runtime Error
という大して役に立ちそうもないメッセージダイアログが出ます・・・。