サブクラス化するなら最初からやっておいても同じじゃない？
以前やったやつ。必要十分かどうか確かめてないが

ToolStripDropDownMenuを継承、OnMouseUpで右クリック補足
→フラグ立てる。
　　フラグが立っているときは
　　　PreProcessMessageでfalseを返す
　　　WndProcでWM_MOUSELEAVEを無視する
→右クリックのイベントを起こす
→フラグ降ろす