一般的なWebブラウザのブックマークみたいにメニュー項目上で右クリックしてさらにメニューを表示させるというのは
.NET Frameworkでは不可能でしょうか？
ToolStripMenuItemのMouseDownイベントで右クリックイベントは捕捉できるんですが
そこからさらにContextMenuStripを作成して表示すると古いメニューが消えてしまいます。