それってSwingとかSWTとかで何か動くプログラムがある上での話じゃなくて？

Windowsプログラミングの経験がほとんどない自分が言うのも何なんだけど、
Windowsのウインドウを操作するにはAPIを直接呼び出さないといけないと思う。

自分だったら、「こんなOSに依存する課題をJavaで出すんじゃねえ」って講師に怒鳴り込みに行くと思うけどね。