んにゃ、closeしないままopenしてないかって話だけど。
2度目のxx.mp3のときのcase 1で、ちゃんとopenできてるかどうか確認してみたら?
#つーか、mciSendString()はエラーを返さないのか? 返さないとしたら確認手段くらいないのか?


いっそ、試しにこんなロジックでも書いてみたら?
mciSendString("open oo.mp3 alias oto", NULL, 0, NULL);
mciSendString("stop oto", NULL, 0, NULL);
mciSendString("play oto from 0", NULL, 0, NULL);
Sleep(10000);
mciSendString("close oto", NULL, 0, NULL);
mciSendString("open xx.mp3 alias oto", NULL, 0, NULL);
mciSendString("stop oto", NULL, 0, NULL);
mciSendString("play oto from 0", NULL, 0, NULL);
Sleep(10000);
mciSendString("close oto", NULL, 0, NULL);
んで、巧く行ったらcloseをコメントにしてやってみると。