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これはRangeオブジェクトじゃなくて条件文の範囲式。
http://www.ruby-lang.org/ja/man/?cmd=view;name=%B1%E9%BB%BB%BB%D2%BC%B0#a.c8.cf.b0.cf.bc.b0

ここでわかるように式2が真になるまでが条件だから、
i=0 1<=iでないので偽
i=1 1<=iが成立し、同時にi<2となり、結果自体は真
i=2 上で一周しているから1<=iを調べるとこれが真で、i<2が成立しないので結果は真
i=3 i<2が成立しないので真

となる。

範囲式のふつうの使い方は、
i = 0
while i < 4
print i if (i==1)..(i==2)
i += 1
end
とかかな。

でもまあ、ふつうはこういう書き方はしない方がいいです。
おれ、このスレの回答以外でこの書き方したことないよ。