~$ ruby "-Ke -Ilib"
ruby: invalid option - (-h will show valid options)　←たぶんこのエラーが出たはず
~$ ruby "-Ilib -Ke"
ruby: Interrupt　　　←エラーなし、終了のためにここでEOF
~$

スクリプトの第1行目（俗称shebang）では、複数の引数は解釈が保証されない。
たとえばLinuxでは「空白後をひとまとめにした1個の文字列」として渡される。

#!/usr/bin/env ruby -Ke がうまく動作しないのもこれが理由。

ということで、「Rubyでは-Kオプションを最初以外に書いておくとたまたま動く」が正解。