まずはJREをどう抵抗少なく配布するかじゃないか？
結局ここが一番のネックに感じる。

launch4j に JRE 同梱して、
「exe 叩けばOK」な形で配布すると
割と抵抗なく受け入れてもらえるんだが、
人としてこのファイルサイズはどうなのって感じが。