そんなややこしいことしなくても発想をちょっと変えるだけでしょ。
変えるというか、普通のWindowsの描画方法で普通にやるだけじゃん。

>>188のやり方がアブノーマルなんだよ。
何でわざわざビットマップに描画して、それをImageに指定するの。
考え方がヘンテコすぎるよw

コントロールのOnPaintをオーバライドするかPaintイベント捕まえて
普通にコントロールのDCに描画しろよ。