いっぺんここの
http://ftp.ruby-lang.org/pub/ruby/binaries/mswin32/
MS-WIN32版のRubyでやってみれ。

Cygwin版は移植の問題を回避できるがOSとの整合性の問題がある。
周辺のツール類もWIN32版があるなら乗り換えた方がよさげ。