例え確立やタイミング的に大丈夫でもTimer内でLoopは嫌だな。俺は。
それはさておき、
> まぁ、選びなおしは停止するタイミングでやった方がいいかもね
を考えてと、質問者のやり方に近い作りにすると、たったこんだけ。効率とか他の仕様とかコーディングポリシーとかは無視して。
Private Sub Timer1_Tick(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Timer1.Tick
hoge()
End Sub
Private Sub Button1_Click(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Button1.Click
Me.Timer1.Enabled = True
End Sub
Private Sub Button2_Click(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Button2.Click
Me.Timer1.Enabled = False
Do Until Me.Label1.Text <> Me.Label2.Text
hoge()
Loop
End Sub
Private Sub hoge()
Me.Label1.Text = CInt((52 * Rnd()) - 1)
Me.Label2.Text = CInt((52 * Rnd()) - 1)
End Sub

要は質問の仕方の悪さで長引いただけだと。