>>129
java.awt.Window#setAlwaysOnTop(boolean)でいいのかな？
こんな感じで
JFrame f = new JFrame("parent");
JDialog d = new JDialog(f, "child");
f.setDefaultCloseOperation(JFrame.EXIT_ON_CLOSE);
d.setAlwaysOnTop(true);
f.add(new JTextField());
d.add(new JTextField());
f.setSize(300, 300);
d.setBounds(50, 50, 100, 50);
f.setVisible(true);
d.setVisible(true);