こっちの意見を言う。windowsな世界の住民ではないので、
windows感覚で読むとずれてると思う。

最初に手を出した方が良いもの。python/ruby
pythonは記述のきれいさ（インデント強制）が身に付くのと、
アルゴリズムを記述する際の疑似コードに近い仕様になってるために、
知っておいた方が有利になる。また、海外でのオープンソースの資産は
相当ある。また、オープンソースのプラグインの記述言語として使われ
てる事もみかける。rubyはpythonほどではないけど、日本語の資料は
python以上だ。制作者が日本人という事もあるし、世界で受け入れられ
てる。今後地道に伸びてくるだろう。pythonほど普及してないけど、今
後pythonのように、オープンソースのプラグイン記述言語に使うものも
でてくるだろう。

java: python以上に取得が難しいけど、はやりでもあるね。perl/php:web
系なら知っておきたい。

C: 絶対に取得しておいた方が良い言語。これを取得しておくと、上記の
言語の高速化をはかる為に一部C言語でやるなんて手段がとれる。
C++: その気になれば何でもアリで何でも出来る。そのかわり使いこなす
為には他の言語以上に頭の良さを求められる。Cの事は大体出来る。sf.net
でC++が絡むプロジェクトは他の言語よりおおい。c/java の1.5倍あった。
ocaml: これらの言語とはひと味違った言語（関数型）開発効率と速さの
バランスが良い。
java/c++/d/c#はどれもcの系譜なんで、記述方法はにてる。違いすぎるのは
ライブラリくらい。
個人的なおすすめの路線は python/ruby -> c -> java/c++ だと思うね。
windows系なら 今後C#なんじゃないの？