とりあえず
"hogehoge".true? => false
"hogehoge".false? => false
と、ぱっと見では思ってしまうのだが俺の思慮が浅いのか。
Object.true? とはつまり、self 　== trueじゃないのかと。
self === trueでもいいけど。
そもそもfalse?でtrueが返ってくる時点で何か気持ち悪い、と思う俺はunless,untilを使いこなせない派ですが。

def Object.to_b
　return self ? true : false
end
ならふーんってかんじだがまあ人それぞれだしな。