日付の引き算の問題はＯＳのバージョンや環境とは関係なく最初からある。
上の例だと1.11E-16だけ誤差があるようで、DateDiff使うのがやっぱり無難でしょう。
Date型の内部表現やDoubleとの互換性はマニュアルにも明記してあるんだから、
それを意識して使うなら問題はない。