>>547-548
バグのような気がするけど、ToolStripMenuItemだとフォームのDesigner.vbに
バインディングに必要なコードが生成されないのが原因だね。
Setteingsからプロパティに値をセットするのとSettingsの自動保存はされているので
ToolStripMenuItemのCheckedChangedイベントで
My.Settings.Checked = xxxToolStripMenuItem.Checked
と書けば保存されるようになるよ。ReloadとSaveは必要なし。